约公元前5000-前4000年，原始人类在境内东北乡青莲岗一带活动、生息和繁衍。20世纪50年代，曾发现其石器和陶器等遗存，定名为“青莲岗文化”。
————夏————
夏朝初年，大禹治淮水，“使淮水永安”。淮安曾建造禹王庙纪念。
夏朝末年，从后相起，夏王屡攻淮夷。
————商————
商朝末年（约前12-前11世纪），青莲岗人使用铜鼎和铜。20世纪80年代，曾出土这些遗物。
商朝末年（约前11世纪），纣王屡伐淮夷。
————西周————
成王初年（约前11世纪），商纣王后裔武庚串联淮夷起兵反周。
厉王时期（约前9世纪），淮夷攻周。
宣王三十九年（前789），宣王征伐淮夷。
————春秋————
周景王七年（前538），楚灵王到河南南阳主盟，约见淮夷和其他各国诸侯，后进攻吴国。
周敬王三十四年（前486），吴王夫差从长江边邗城开凿邗沟（即古运河）到山阳池北求口入淮河，沟通江淮，山阳镇开始兴起。
周敬王三十八年（前482），吴王夫差经邗沟到河南黄池与晋定公、鲁哀公等会盟。
————战国————
周元王三年（前473），越王勾践灭吴、淮安地域隶属越国。
周显王三十五年（前334），楚威王灭越，淮安地域改属楚国。
秦王政二十四年（前223），秦王灭楚，置淮阴县，属东海郡，淮安始建县。
————秦————
秦始皇三十七年（前210），秦始皇南巡，上会稽勒石颂德。后渡江北上，经邗沟，转淮河，北至琅琊。
秦二世二年（前208）韩信投奔反秦起义军，追随项粱，不久归属项羽，任郎中。
————西汉————
高祖元年（前206），韩信离楚归汉。始任治粟都尉，不久任大将军，后任左丞相、相国、齐王等。
高祖五年（前202），垓下决战，韩信大破楚军，项羽自刎于乌江，汉王得以一统天下。韩信和萧何、张良被尊崇为“兴汉三杰”，汉改封齐王为楚王。
高祖六年（前201），韩信归里，赐漂母千金，赐南昌亭长百钱任命曾辱己干胯下的青年为楚中尉。后韩信被贬为淮阴侯，幽禁长安，
高祖十一年（前196），韩信被吕后与萧何诱杀于长安长乐宫。
前元元年（前179），齐、楚地震、大水。
前元三年（前154），枚乘以善谏，被景帝刘启拜为弘农都尉，不久称病归里。武帝刘彻即位后，他应召赶京途中病死。其子枚皋被拜为郎。枚乘父子皆辞赋家。邑人命名“枚公河”和“枚里街”，并修建“枚亭”纪念。
元光三年（前132），黄河决堤，淮泗十六郡泛，监成灾。
元狩六年（前117），划广陵郡、沛郡东海郡毗邻地区为临淮郡，析淮阴县-置射阳县，皆隶属之。
元封二年（前109），黄河决口，入淮河、泗水。
元始年间（公元l-5），黄河决口，入泗水，夺淮水。
王莽始建国元年（公元9），上莽称制。改临淮郡为淮平郡，改淮阴县为嘉信县，改射阳县为临淮亭。
————东汉————
建武元年（公元25），恢复旧郡、且名。
永平十八年（公元75），京师及兖、豫、徐3州大旱。
延熹十年（167），青徐州旱。
熹平元年（172），臧昱奉诏上任扬州刺史，平定句章暴动，后升任中郎将，出使匈奴，官至太原太守，史称“达于从政，为汉良吏”。
中平五年（188），山阳、彭城、东海、琅琊大水。
初平三年（192），臧洪寄寓袁绍，被委派为青州刺史，后调任东郡太守，因援救盟友张超为袁绍攻杀。
建安五年（200），广陵太守陈登开筑邗沟西道，自樊粱湖入白马湖，从此南北交通不再绕道博芝湖和射阳湖。
建安二十二年（217），陈琳病逝。陈琳是“建安七子”之一，著有《陈记室集》。
————三国————
吴赤乌十一年（248），步骘逝世，官至吴国丞相。
————晋————
泰始二年（266），修建龙兴寺。
永嘉年间（307-311），月氏国憎几竺昙摩罗察携天竺国经卷至龙兴寺进行翻译，朝夕不辍，计译350卷。
建兴元年（313），奋威将军祖逖领兵进屯淮阴，制造武器，招募壮士，准备北伐。
大兴二年（319），修建尊圣塔，后改名文通塔。
太和四年（369），荆州刺史桓温北伐失利。退屯山阳。
义熙四年（408），征虏将军刘道怜坐镇山阳，督领淮北渚郡军事。
义熙七年（411），从广陵郡、临淮郡析置山阳郡，并设山阳县，郡治山阳城。辖山阳、左乡、东城、盐城四县。
————南北朝————
北魏太平真君三年（442），山阳张休宗获白鹿。
太平真君五年（444），徐、兖、青、冀四州大水。
太平真君十一年（450），山阳大守萧憎珍送粮仗给盱眙守军，并蓄水灌敌，使魏师从山阳撤走。
宋大明元年、北魏太安三年（457），山阳获白麋，内史程天祚献与朝廷。
北魏皇兴四年（470），淮水枯竭。
北魏延兴元年（471），大旱、淮河干涸。
齐永明七年、北魏太和十三年（489），于盱眙、山阳二界间立东平郡于淮阴，领寿张、淮安二县，寿张割山阳官渎以西三百户置；淮安割直渎、破釜以东、淮阴镇下流杂一百户置。山阳与淮阴划壤而居。
北魏太和二十三年（499），淮水变赤如血。
北魏正始四年（507），三月春水砭，淮水暴涨六七尺。
北魏延昌三年（514），淮城大水，城破。淮城周围村落十余万口皆漂入海。翌年，淮水、泗水冰冻，死者不计其数。
北周大成元年（579）吴明彻攻北刷失败，将士三万人降周，吴明彻被俘，淮南北地皆入周。山阳等九郡百姓向建康大迁移。
————隋————
开皇三年（583），置楚州，辖淮阴、山阳、阳平等郡。
开皇七年（587），文帝疏浚邗沟西道（即山阳渎）。
大业元年（605），征发民夫拓宽扒深山阳渎。河宽四十步，堤上筑大道，路旁植柳。
大业初年（605-610），淮阴县并入山阳县，不久又划出。此后如此并划数次。
大业十三年（617），大旱，江、淮数百里水绝无鱼。
————唐————
武德四年（621），冠东楚州，州治山阳，辖山阳、淮阴、安宜、盐城四县，
武德八年（625），东楚州改称楚州，增辖盱眙县。
贞观八年（634），江、淮大水。
永徽六年（655），楚州瘟疫流行。
总章元年（668），江、淮旱饥。
武则天长寿元年（692），江、淮旱饥。
武则天长安元年（701），楚州地震。
开元五年（717），楚州开元寺落成。
开元十一年（723），十月初二日，李邕作《楚州淮阴娑罗树碑文》并书，为唐代书法名作
大历九年（774），淮南大旱。
贞元六年（790），夏，淮南大旱，井泉竭。翌年，扬、楚等州旱。”
贞元十三年（797），李珏诞生。李珏是淮安最早的进士，曾显居相位。逝世后，朝廷赠司空，谥贞穆。
贞元十四年（798），吉中孚逝世。吉中孚是“大历十才子”之一，著有《吉中孚诗》。其夫人张氏亦为诗人。
元和七年（812），楚州大水。
大和七年（833），秋，大水。
会昌二年（842），赵嘏中进士，有《渭南集》行世。因“长笛一声人侍楼”诗句，被杜牧称为“赵侍楼”。
————五代十国————
后唐长兴二年（931），杨溥改楚州为顺化军，不久恢复旧称。
后汉乾佑二年（949），楚州团练使何敬洙微服游里巷，察民疾苦，并经常罢宴止谈，接待百姓申诉。
后周显德四年（957），清淮军节度使刘仁赡带病坚守寿州、抵御周师，其子刘崇谏欲降，被不令斩首；刘仁赡战至病危，被周兵擒获，数日逝世。显德皇帝追封刘仁赡为彭城郡王；南唐皇帝赠其为大师中书令，谥忠肃，加封卫王，后追封越王。
显德五年（958），显德皇帝领兵攻楚州。唐将张彦卿、郑昭业坚守，使周师四十天不下。
————宋————
太平兴国三年（978），鱼崇谅逝世。鱼曾相继仕后唐、后晋、辽、后汉和后周，宋太宗赵匡义即位后，授鱼崇谅为金紫光禄大夫和尚书等职。
雍熙二年（985），淮南转运使刘蟠开沙河，不久乔维岳自淮安末口至淮阴磨盘口开河六十里，以利舟楫往来。
淳化二年（991），楚州大旱。
咸平二年（999），春，楚州旱。
大中祥符五年（1012），刘承规逝世。刘承规父刘延韬乃内班都知（即总管太监），其本人亦掌内藏30年，曾主持许多大型建筑的修造、律令的制定和钱币的铸造，并典领《实录》、《册府元龟》和国史的编修。刘逝世后，皇帝废朝哀悼，噌刘承规为左卫上将军，谥忠肃，并亲制祭文。
皇佑三年（1051），康州知州赵师旦誓死固守州城，为叛军侬智高杀害，后邑人修建赵康州祠纪念他。
治平元年（1064），楚州大水。
熙宁四年（1071），十月十六日，楚州城上空万里无云，中午时忽起西北风，冻人欲僵。紧接着，雷电交加，飞雹穿户，烟雾浓黑，晦不见人。在市面上做买卖的各式人等顿时乱作一团，头发蓬起，或男子发结妇人发，或老人发结儿童发，百货狼藉于地。其时苏轼适在山阳，目击此异事，作诗记之。
熙宁五年（1072），盲人历算家卫朴应诏赴京编修《奉元历》至熙宁八年闰四月修编成功。
元丰四年（1081），五月，淮水涨，山阳大水。
政和三年（1113），杨介编绘制成《存真环中图》，为中国古代人体解剖学作出了贡献；并著有《四时伤寒总病论》，时人称道“其方受仙圣，其效未易论”
政和四年（1114），张束逝世。张耒是“苏门四学士”之，通文精医，著有《张右史文集》。高宗登基后，追赠张为集英殿修撰。其子张拒、张积、张和皆进士。同年，楚州教授徐积逝世。其养亲以孝著，居乡以廉称，道义文章显耀于东南，皇帝赐徐为谥节孝处士，淮邑修建徐节孝祠。
宜和二年（1120），方腊起义军攻占楚州。
宣和三年（1121），宋江起义军攻占楚州。
宜和六年（1124），王洋以省试第二人高中一甲二名进士，钦赐榜眼及第。王有《东牟集》传世。
建炎三年（1129），金兵攻楚州，守臣朱琳降。淮南李成、耿坚武装集团围攻楚州，责其权州事贾敦诗企图降金，经朱臣大金通问使兼淮南、京东等路抚谕使洪皓劝谕，收兵撤围。
建炎四年（1130），徐州观察使、泗州和涟水军镇抚使兼楚州知州赵立坚守州城，金兵围攻百日不克，赵立战死，参谋官程括代理镇抚使据守，岳飞驰援。因师孤力寡，楚城陷落。
绍兴元年（1131），楚州通判刘晏杀太守，密谋劫库银，以楚城反宋，录事司刘晟遣骑上告，刘晏知谋泄,杀刘晟及其全家。宋将刘光世收复楚州。
绍兴二年（1132），五月，楚州旱。
绍兴五年（1135），楚州大水。
绍兴六年（1136），武宁安化军节度使、京东准东路宣抚处置使兼河北招讨使韩世忠偕夫人粱红玉镇守楚州，“兵仅三万而金人不敢犯”。
绍兴二十二年（1152），淮甸水。
绍兴二十八年（1158），送伴使金安节送金国副使耶律翼等至楚州。耶律翼夺巡检王松马未遂，鞭笞乇松，金安节谴责耶律翼。宋廷恐引起两国是非，将金安节降两秩。
隆兴元年（1163），六月，两淮（淮南、淮北）大水，难民流徙江南者数十万。
隆兴二年（1164），魏胜战死。其官至楚州知州，曾创制“如意战车”。战死后，皇帝追赠魏为保宁军节度使，谥忠壮。
乾道七年（1171），陈敏修筑楚州城，涂刷石灰，称银铸城。
漳熙三年（1176），楚州飞蝗蔽天，声如雷，旋遭大雨，皆死。
漳熙六年（1179），楚州军旱，冬大饥，人食草木。
淳熙十五年（1188），五月，淮甸大雨水，淮水溢。楚州雨，自五月至六爿，清河口溢，坏城百丈。
绍熙五年（1194），黄河夺淮，扬庄以下淮河尾段成为黄河入海流道。
嘉定三年（1210），淮楚水，民多溺死。
嘉定九年（1216），楚州知州应纯之开新河，筑管家湖中心堤，北接老鹳河，并于河湖相接处置斗门水闸。
嘉定十六年（1223），五月，江、浙、淮郡县大水，“漂民庐，害稼，圮城廓堤防，溺死者甚众”。
嘉定年间（1208-1224）《山阳县志》修成。这是迄今所知淮安的第一部县志。
宝庆二年（1226），兴建酒楼，后改称谯楼，又易名镇淮楼。
绍定元年（1228），蒙古、山东、淮南、楚州行省李全升山阳县为淮安军。
绍定三年（1230），李全开马逻港，沟通淮河与射阳湖。
端平元年（1234），金亡，宋又改淮安军为淮安州。
淳佑二年（1242），淮安大水。
成淳十年（1274），元军占领本邑东北多马逻寨，建立山阳县。
景炎元年（1276），元军攻占淮安。同年，元设淮东安抚司，司治淮安。
————元————
至元十四年（1277），设淮东安抚司为淮东总管府，府治淮安，领山阳、盐城、淮安、新城、清河、桃源等7县。
至元十六年（1279），文天祥被元军押解大都，途经淮安，作诗《过零丁洋》。
至元十九年（1282），设漕运分司，分司设淮安谯楼。
至元二十年（1283），设淮安路，兼领临淮府、海宁州、泗州、安东州；并淮安，新城、淮阴三县入山阳县，路治山阳。
元贞二年（1296），淮安、朐山、盐城水。
大德元年（1297），淮安旱。
大德三年（1299），淮安旱。
大德四年（1300），十二月，淮安水；是年，淮安设立盐运分司。
大德八年（1304），画家龚开逝世。其善画墨鬼，现存有《中山出游图》、《骏骨图》等。诗文被收编为《黾城叟集》。
大德九年（1305），山阳水灾。
延佑二年（1315），韩涣中进士，官至刑部尚书、四儿行省左丞。韩逝世后，皇帝追赠其为高阳郡公，淮邑修建进士坊旌表之。
延佑四年（1317），淮安大水。
至治元年（1321），淮安路盐城、山阳水灾。
至治二年（1322），淮安旱。
天历元年（1328），淮安路盐城，山阳诸县水，
至顺元年（1330），泗州及山阳大水。
元统元年（|333），二月，两淮旱，民大饥。
元统二年（1334），淮河涨，淮安路山阳县等处民畜房舍多漂溺。
至元元年（1335），淮安、清河等县水灾。
至正十六年（1356），张士诚义军攻占淮安，脔割守臣褚不华。
至正二十五年（1365），张士诚部将史文炳于旧城北一里许建筑“新城”。
至正二十六年（1366），明军徐达、常遇春部击败史文炳，占领淮安。是年，朱元璋置淮安府，府治山阳，领海、泗、安东3州及山阳、清河、沐阳、盐城、桃源、赣榆、天长、盱眙8县。
————明————
洪武元年（1368），淮安府首任知府范中，以原元淮安路总管府（即后来的漕运总督署）为府署，加以修葺后，便在里面办公。当年，京畿都转运使薛祥分司淮安。城内同时设淮安卫和大河卫，华云龙为淮安卫指挥使，镇守淮安，并被封为淮安侯。
洪武二年（1369），日本倭寇劫掠淮安。
洪武三年（1370），淮安卫指挥使华云龙强占位于淮安城中心的淮安府署，时新任淮安府知府姚斌被迫搬出，并在城内重新选址。姚斌选中了上坂街东北侧的原南宋五通庙、元沂郯万户府旧址，加以改造后便将这里设为淮安府的新府署。当年，姚斌又于新城东门外建仁字坝，后平江伯陈瑄又筑义、礼、智、信四坝，合为五坝。漕船由仁、义二坝入淮河，商船从礼、智、信三坝入淮河。
洪武四年（1371），知府姚斌创建淮安府医学公所，旋创设惠民药局。
洪武五年（1372），卢续祖应荐至京，题授御医。卢乃迄今所知最早的淮安籍御医。
洪武六年（1373），山阳知县凌泽修建养济院，收养孤贫无依者。
洪武八年（1375），淮安大水
洪武十五年（1382），设僧纲司和道纪司，司驻淮安。划邳州及睢宁、宿迁隶属淮安府。
洪武十六年（1383），山阳县民贡献碧玉1块，重224两，朝廷赏赐钞20锭。
洪武二十六年（1393），五月，岁旱民饥。
洪武二十七年（1394），诏赐杨靖死。靖曾任庶吉士、户部侍郎和尚书、刑部尚书、左都御史，因代乡人改诉冤状被弹劾。后昭雪，邑人建墓筑祠纪念他。
永乐七年（1409），淮安大水。
永乐十三年（1415），平江伯陈碹疏浚沙河，由淮安管家湖至鸭陈口入淮，起名清江浦。兴建清江督造船厂，辖四个大厂、八十二个分厂，年产船只五百六十艘左右。
永乐十四年（1416），设户部钞关、关驻板闸。
永乐二十一年（1423），淮安霪雨。
宣德二年（1427），淮安自春历秋不雨，田谷槁死。
宣德九年（1434），淮安河水泛滥，田亩淹没，淮安饥。
正统元年（1436），四至六月不雨，田禾枯槁。
正统二年（1437），四、五月连雨，河、淮泛涨。淮安、扬州等处大水。山阳城内行舟，禾苗荡然无存。
正统四年（1439），钦赐藏经宝鼎给山阳报恩禅寺。
正统六年（1441），六月，霖雨伤稼。
正统七年（1442），五至六月，霖雨伤稼。
正统九年（1444），淮安府所属州县旱。
正统十一年（1446），淮安水患，民多缺食。
景泰二年（1451），于淮安设漕运总督，始假谯楼办公视事，后迁原察院旧址（即淮安漕运广场）。淮安大雪，饥冻而死者相枕。
景泰三年（1452），金濂逝世。其长于理财，仕至刑部尚书、户部尚书，进太子太保，代宗皇帝以军功追封其为沭阳伯，谥荣襄。邑入亦修建荣禄坊、尚书坊、经宪坊纪念他。两淮大水。山阳核查户口，全县为15.57万口。
景泰四年（1453），夏秋，淮安霪雨水滥。
景泰五年（1454），四月，代宗皇帝勒令御医潘瑛任阶修职郎。
景泰七年（1456），淮安大旱。
景泰八年（1457），夏，霪雨河决。
天顺二年（1458），淮安知府丘陵于徐节孝祠旧址建节孝书院。
天顺四年（1460），淮安水涝。
天顺六年（1462），七月，淮安大水，溺死盐丁一千三百余人。
天顺七年（1463），五月，淮安大雨，腐麦。
成化元年（1465），淮安水灾。
成化三年（1467），淮安府知府扬昶大修淮安府署，祭酒周洪谟作记。
成化四年（1468），秋，淮安大旱。
成化十二年（1476），淮安大水。
成化十三年（1477），九月，淮安溢，淮安所属诸州县坏官民屋舍，漂没人畜甚众。
成化十四年（1478），日本贡使买中国民间男女数人，挟持归国，途经淮安，被淮扬镇守官员发觉，遂将中国男女截留，代付赎金，放还其家。
成化十九年（1483），核查户口，山阳全县有15.68万口。
成化二十年（1484），淮安等处大水。
弘治二年（1489），水灾。
弘治五年（1492），水灾。
弘治九年（1496），叶淇乞休归里，其官至户部尚书，淇逝世后，皇帝赠其为太子太保；邑人修建地官尚书坊、持宪坊和宫保坊纪念他。
弘治十年（1497），大旱。
弘治十二年（1499），夏，霪雨不上，城内行船。
弘治十五年（1502），山阳县大水。
弘治十六年（1503），山阳县大水，舟楫通至旧城南市桥。
弘治十七年（1504），刘宁逝世。宁官至右都督、副总兵，曾仿古番上法列阵，每每取胜。刘宁逝世后，皇帝赠其为广昌伯。
弘治十八年（1505），胡琏中进士。琏担任广东兵备副使时，曾进剿以佛朗机为首的葡萄牙海盗，缴获火铳，并进行仿造，名为佛朗机。胡琏逝世后，皇帝赠其为太常少卿。
正德五年（1510），淮安大水。
正德七年（1512），淮安府属水灭。
正德八年（1513），淮安府新知府薛??继任，他以“治人如已，治官如家”、“三议五请，上下既协”著称。
正德九年（1514），蔡昂中进士一甲第三名，钦赐探花及第。其一为乡试主考，三为会试同考，史馆侍讲经筵达30年之久，以良史、良主司饮誉朝野。蔡昂死于嘉靖二十年（1541），朝廷追赠其为礼部尚书；淮邑修建玉堂学士坊、兰省尚书坊旌表之。淮安旱。
正德十年（1515），谁安大旱。淮安知府薛 正月重修淮安府署，四月即落成。此次大修，修复了正堂以及经历、照磨二厅，“台廉甬道易砖以石，门屋榜廊撤旧换新”。当时正堂上置匾两块，一曰“公正”，另一曰“镇淮”。当年，淮安府境大旱.
正德十二年（1517），夏霖雨不止，城内行船。
正德十三年（1518），《淮安府志》刻成。全志16卷首一卷。淮安大水。
正德十四年（1519），正德皇帝亲征至淮安，寓居总兵顾仕隆宅。次年九月七日，旋跸亦停淮安，宿都御史丛兰宅。山阳、宝应大水。
嘉靖二年（1523），夏，大旱。秋，大水。
嘉靖六年（1527），淮安旱。
嘉靖七年（1528），右副都御史潘埙巡抚河南，未及时赈济，嘉靖皇帝切责之，井下诏罢其官。
嘉靖二十年（1541），沈坤登进士一甲第一名，钦赐状元及第。母丧居家时，适倭寇侵犯淮安。他捐贤招募乡勇歼灭敌人，就地埋葬成墩，名“埋倭墩”。后邑人修建状元楼、报功祠纪念他。黄河东决于淮安大清口。淮安旱灾。
嘉靖二十三年（1544），吴承恩举岁贡，官至长兴县丞，有《西游记》，《射阳存稿》等作品传世。1982年即吴承恩逝世400周年，淮邑修复吴承恩故居。仉润中进土，任江西南城县知县，廉明自守，以循良称著。后吏部查核，入觐考为天下第一等清官、嘉靖帝赐坐而宴请，并擢升其官职。
嘉靖二十九年（1550），叶恩登进士，官至河南御道史。其子允武中进士第一等。淮安早。
嘉靖三十年（1551），秋，山阳淮水大溢，河决草湾。
嘉靖三十一年（1552），河、淮大溢，淮安田地俱沙淤。
嘉靖三十三年（1554），淮安早。
嘉靖三十九年（1560），漕运都御史章焕奏准修建联结新旧二城的联城（一称夹城），形成“淮安三城新夹旧”的格局。
嘉靖四十一年（1562），山阳进行户口核查，全县有13.41万口。
隆庆四年（1570），山阳丈量田亩，全县为10842顷多。五月，河、淮水大发，四望无际。
隆庆六年（1572），山阳水灾，旬日不退。山阳查核人口，全县为12.30万口。
万历元年（1573），淮安旱。
万历二年（1574），秋，烈风发屋拔木，暴雨如注。淮决高家堰，淮城几没。
万历五年（1577），于淮安设铸钱局，在老君堂废址改建。邱度中进士。度乃吴承恩去孙，吴承恩作品均由他捐资刊印。邱官至光禄寺卿，逝世后，皇帝赠其为户部右侍郎。
万历初年（1573-1585），黄河尾段改道，由清江浦开草湾河向东北经涟水王港入海。后草湾河溃决，其段故道日益淤塞，遂移至本邑北陲。
万历十年（1582），建立淮安卫和大河卫两武学。淮安卫驻旧城，大河卫驻新城。岳钟秀中举，后两登会试副榜。岳任新野知县时，被称为天下清官第一。终官甘肃参政，卒祀乡贤。
万历十九年（1591），夏，五月恒雨。六月二十七日至七月初三日，暴雨。淮、湖涨，山阳决堤，平地水深丈余。
万历二十一年（1593），淮安府推官曹于汴创立鹰扬会，罗致武林健儿，学习兵书，练习射击，使这里尚武风气大盛。九月，水灾。
万历三十年（1602），秋，河、淮各水俱涨，田庐禾畜漂没，岁大饥。
万历三十一年（1603），夏五月，霪雨昼夜三旬不止，水滥，米贵，人多疫死。
万历三十六年（1608），旱，多火灾。
万历三十七年（1609），淮安知府宋祖舜创建大立文会，成员为当地生员，一月两会，每会作文三四篇，策论间出，成绩优良者，以养廉银作奖金。
万历三十八年（1610），蝗虫，水灾。淮安府署印同知刘复初剿除“天罡”帮会，使百姓安居。
万历四十年（1612），漕督陈荐奏准，设东、西河船政厅。东河厅佐淮安府辖南京36卫、天津、徐州、山东19卫；西河厅佐扬州府辖江北28卫。
万历四十一年（1613），山阳进行人口核查，全县为12.6l万口。
万历四十三年（1615），淮安知府詹士龙在旧城东门设春亭，为教民稼穑之所，内墙四壁绘四时之作，以示民不违农时。春夏大旱，麦尽枯。秋大水。
万历三十年至四十六年（1602-1618），马二豪聚众千人起义，被山阳知县卢洪硅密捕斩杀。
万历四十七年（1619），山阳知县练国事擒获在此活动的白莲教首领王元。
天启三年（1623），淮安知府宋祖舜修筑护城石堤，使人心安定。
天启六年（1626），《天启淮安府志》竣梓。春、夏旱。
崇桢四年（1631），夏曰瑚中进土一甲第三名，钦赐探花及第，曾出任会试主考官，后归里养疴，著有《礼记提纲》。其遗物探花公朝笏和两幅诰封皆珍藏于淮安市博物馆。六月，河决淮安建义港及新沟，苏家嘴村落尽没。
崇祯九年（1636），漕督朱大典修建龙光阁朋壮淮安城容。
————清————
顺治元年（1644），四月，李自成军南下，遣使招抚漕督路振、巡按御史王燮、镇淮总兵朱国弼，王燮斩使焚檄。八月，南明兵部尚书、督师史可法微服至淮安处理军政事务。音乐家杨正经怀抱祟桢皇帝赐予的汉、唐古琴，从北京辗转到淮安定居，刨制《西方思》和《风木思》工琴曲，表达怀念亡明相亲人的感情，一时广为流传。
顺治二年（1645），学使奉诏至山阳，一批诸生拒绝应试，因此被削去诸生籍的有16人。山阳秀才徐嘉曾撰写《落藉诸生事略》记述之。核查户口，山阳全县有14.73万口。
顺治三年（1646），琉球国贡使路过淮安，游览韩侯钓台，敬挂百钱而去。望社成立。这是淮安历史上最早的大型文学社团，成员有山阳籍三十多人，邻县十余人，浙江名士亦慕名参加。其诗作有《淮安诗城》、《同社唱和录》等。淮安附贡生李元庚曾编著《望社姓氏考》。
顺治四年（1647），淮安张华山奉明隆武年号，聚众干人抗清，被漕督杨声远镇压。
顺治十四年（1657），江南丁酉科场案发，淮安府推官卢祷鼎、山阳县令李祥光被处绞死。
顺治十八年（1661），十二月二日，仲云鸾（女）逝世。云鸾工于书法，尤精书法诗赋。“有诗数卷，藏于家”。刻印问世的为《保世楼集》，时人给予很高的评价。
顺治十八年（1661），李时谦、李时震兄弟双双中进士，时谦仕至河南、湖广道御史，卒于仕所；时震亦官中书舍人，乞终归养。
康熙八年（1669），大西洋国正贡使玛讷撤尔达聂道经山阳病故，清廷命江宁布政使致祭。
康熙十一年（1672），康熙帝南巡莅淮，于行宫书激引清风横额、临米芾清秋赋和董其昌龙虎台赋，并召试张帽和张飞熊等，飞熊获第一等。后数次南巡，亦莅准，曾赐山阳知县武柱国扇诗等。
康熙十八年（1679），清廷举行博学鸣辞科考试，山阳县被召试者有马骏、阎若璩、李皑、邱象随及张新标、张鸿烈父子，计6人，皆入选。
康熙二十年（1681），从五月二十七日起，大雨5昼夜不停，黄河决口数处，淮城浸入水中。
康熙二十四年（1685），《淮安府志》付梓刻成。
康熙四十年（1701），山阳进行户口核查，全县有16万口。
康熙四十三年（1704），六月八日，考据学家阎若璩逝世。其著作很多，主要有《古文尚书疏证》、《四书释地》、《潜邱札诏》等，为乾嘉学派的先驱。
康熙四十四年（1705），杨开沅应康熙皇帝咨询，就里下河河道情形疏章仁奏，大获赞许，被选为翰林院庶吉士，官授编修，直武英殿，注解《御选唐诗》等。
康熙四十七年（1708），翰林院检讨张鸿烈应邀纂成《山阳县志》，末印，已佚。
康熙四十八年（1709），夏、霪雨无麦，大疫。
康熙四十九年（1710），江南辛卯科场案发，山阳县令方名等被斩于市。
康熙五十三年（1714），雨淮大旱。
雍正八年（1730），阮学浩中进士，授翰林院编修，两典领乡试，一提督学政，并刊印《教学遗规》，《四礼翼注》及《学约》，训导士子，为文化教育事业作出了重要贡献。著有《职思堂诗文集》和《娱萱堂诗稿》等。其弟学俊亦进士，翰林院编修，着有《姜村诗文集》。夏六月，河淮溢。
雍正九年（1731），析山阳、盐城2县置阜宁县，隶属淮安府。
雍正十年（1732），围棋国手梁魏今南下传经授艺。梁精于琴棋书画，以围棋为最。郑板桥曾蹭诗赞颂其对弈风光，时有“棋圣”之美誉。
乾隆七年（1742），河、淮涨溢，山阳大水。知县金秉祚捐俸钱建栖流所4幢和简易席棚若干座，收容灾民。山旧知县金秉柞上《纺织议》，劝告邑人种棉养蚕，纺纱织布，并聘苏州织工，购买织机，设局传授纺织技艺。凡织出的布帛由官府收买，发市售卖。惜响应者寥寥。
乾隆十四年（1749），《山阳县志》付梓。
乾隆十六年（1751），乾隆皇帝南巡驻跸淮安，题钓鱼台岸。后数次莅临，亦屑字赐诗。
乾隆十七年（1752），边寿民逝世。边寿民工画，以芦雁最著，人称边芦雁，还被誉为扬州八怪之一；亦长诗，著有《苇间老人题画集》等。
乾隆二十二年（1757），大风吹落淮安察院大门，将周桥城隍庙屋脊鸱吻吹落到数百步以外。
乾隆二十三年（1758），淮安大雨8昼夜，水与城平。山阳县清江浦镇划归清河县，作为清河县治。吴玉搢撰成《山阳志遗》，后被乾隆皇帝征召参加编修《四库全书》。吴学识渊博，尤精干六书假借之学，著有《别雅》、《六书引经考》、《六书述部叙考证》、《金石考》，《正字通义》等。其弟玉楫为天文地理学家，重要成果为《里差说》和《通轨说》，二品封典，奉政大夫丁晏特为其立传。
乾隆二十六年（1761），核查山阳人口，全县为10.48万口。
乾隆三十一年（1766），漕督杨锡绂兴建丽正书院。
乾隆三十九年（1774），黄河老坝门溢水，淮安三城及板闸、湖嘴一带水深丈余。
乾隆四十二年（1777），翁仁指头创作《白头图》，被尊崇为指头名画。后《群燕飞舞图》亦著名指头画。
乾隆四十三年（1778），陈云贞致蒙冤发配伊犁的丈夫范秋塘一封2400余言的长信，文士缙绅给予了高度评价：“盖满腔抑郁尽泄于此，即龙门报，卿书不能过也。”在嘉庆八年（1803）至民国18年（1929）的100多年时间内，有《文章游戏初编》、《山阳诗证》、《国朝闺秀正始集》等10种书收编其《寄外书》和《寄外诗》。新中国建立后，《光明日报》曾载文讨论研究之。
乾隆四十四年（1779），吴炳虎逝世，官至广西巡抚。其夫人潘氏有诗集《绮云轩诗苹》，被《山阳诗征续编》辑录43首。
乾隆五十一年（1786），大饥荒、大瘟疫，道路上死者相枕。
乾隆四十七年（1782），大旱。自去年八月至是年六月无雨，树木枯死，运河几乎干涸。
乾隆五十四年（1789），汪廷珍中进士一甲第二名，钦赐榜眼及第。汪官至协办大学士，曾充会试总裁两次，乡试主考官两次，提督学政3次，以文章品谊高天下、门生故吏遍朝野著称。汪逝世后，遭光皇帝伏诏赐恤，赠太子太师，谥文端，井亲制祭文和碑文。淮邑亦建墓筑亭纪念他。阮葵生逝世，官至刑部右侍郎，被朝野上下誉为司寇公；屡被乾隆皇帝召见，受命和诗数十首；复校立津阁四库全书；并邀集淮安同乡捐资修建北京淮安会馆。著有笔记小说《茶余客话》、《七录斋集》和《七录斋诗词集》等。
乾隆五十五年（1790），七月，大闹一昼夜，城内行船。
嘉庆七年（1801），李宗肪中进士一甲第二名，翌年饮赐榜眼及第，官至礼部尚书。曾主乡试5次、典会试2次，任学政3次，浔士称盛，著有《闻妙香室文集》等。李逝世后，淮郡建墓立碑纪念他。
嘉庆十三年（1808），新科进士李毓昌以即用知县分发江苏候补，奉命莅淮查赈。山阳知县王伸汉贪鄙，被调查发觉，遂设计毒死李，并买通淮安知府王毂进行包庇。查证属实后，王伸汉、王毂等被处绞斩，两江总督铁保和、江苏巡抚汪日章亦被革职流放，与此案有牵连的其他官员皆被惩处。嘉庆皇帝还追赠李毓昌知府衔，并亲制《悯忠诗》30韵。李毓昌家乡山东即墨为其建墓立碑，淮邑亦修建李公祠纪念他。
嘉庆十八年（1013），吴瑭着《温病条辨》刊行间世，标志着温病学理论体系的创立，被尊奉为中医四大经典之一。
道光四年（1824）年，冬十一月，湖水决十三堡，运河西大水，漂没人庐舍。
道光八年（1828），潘德舆中江南乡试第一名。潘一生不仕，清修笃学，著有《养一斋诗文集》、《养一斋诗话》等。其诗论崇尚实质，注重教化，力洗乾嘉诗坛恶浊习气。
道光九年（1829），核查人口，山阳县有54.05万口。
道光十一年（1831），《淮城信今录》梓版问世。此实为山阳县志补，补记乾隆十二年（1747）到嘉庆二十四年（1819）事。
道光二十年（1840），查吉人设牛痘局于河下镇，宣传并接种牛痘。
道光二十一年{1841），二月初六日，广东水师提督关天培在虎门战斗中壮烈牺牲，道光皇帝授予他骑都尉世职，赐祭葬谥忠节，并亲制祭文和碑文。淮邑亦建墓立碑修祠纪念他。孙汝鹏在浙江镇晦战役中被英国侵略军擒获肢解。其官至广西南宁城守营都司，道光皇帝赐优抚恤，二品封典，通奉大夫丁晏特为其立传。数学家骆腾风逝世。其代去作为《开方释例》，被推崇为“学开方者之金钥匙”。
道光二十九年（1849），黄钧宰为拔贡，著剧本《比玉楼传奇》四种和笔记小说《金壶七墨》18卷。
咸丰元年（1851），法国传教士到淮安小高皮巷建天主教堂。
咸丰五年（1855），黄河在河南铜瓦厢决口，向东北改遭从山东利津八海。从此，淮安北陲此段黄河遂成为废黄河。
咸丰七年（1857），女作家邱心如长篇弹词《笔生花》问世，此乃清代三部弹词巨著之一。
咸丰九年（1859），刘金方《临症经应录》医案完稿，继承井弘扬了吴瑭温病学理论，被赞誉为淮扬九仙之一。
咸丰十年（1860），咸丰十年（1860），淮安府署大堂毁于火后修复。当时的漕运总督王梦龄兼任河道总督，他于道光年间做过一任淮安知府，修复府署是他的急务之一。主事者是淮安府通判署，代理知府事的陶金诒，所用木料是从河下盐商程梦鼎住宅中进厅堂上拆来的。程氏宅因其孙政扬犯事籍入官，嘉庆间改为盐务淮北批验大使公署，后因纳盐改票，程氏族人请以此宅归公助修府城而未果。咸丰元年（1851）又请划归普济堂，因与捻军打仗而又未办成。咸丰十年（1860）修府署，程式氏又请撤料助工，于是潭潭巨宅，立即夷为瓦砾场，而府堂始成。当年，范以煦逝世，代表作为《淮儒小记》和《淮流一勺》等。
咸丰十一年（1861），金石学家蒋敬臣从山西得西魏《张始孙造象记》石碑，藏于淮安寓所。从此，这里始有魏碑。
同治元年（1862），山阳蟋蟀为灾，横空遥队，飞鸣唧唧，原野新稻尽为咬坏。赵铺一幼儿被咬断手指，咬光头发。
同治二年（1863），鲁一同逝世。鲁初补博士弟子，旋举为贡生，后中举，一生不仕，清修笃学，政论和诗、文、画甚多。鲁所纂修的《邳州志》被推崇为名志，有“志家法程”的美誉。
同治七年（1868），杨鼎来会试第一。
同治十年（1871），山西盐商在淮安设立“蔚盛长淮安分号”钱庄。这是淮安第一家钱庄。山阳进行田亩丈量，全县有6606顷多。
同治十二年（1873），《重修山阳县志》刻印问世。
光绪元年（1875），考据学家丁晏逝世。丁乡试中举，一生不仕，潜心著书立说，以考释诗、书、礼、易为最富，凡47种；并关注乡梓水利文化事业，曾总纂《重修山阳县志》，分纂《淮安艺文志》，清廷赏加二品封典、通奉大夫衔。从丁晏到丁志安祖孙五代，被赞誉为方志世家。
光绪二年（1876），夏大旱。
光绪三年（1877），李厚坤运用韵语，将吴瑭《温病条辨》演绎成《温病赋》，发扬光大。王锡祺辑《小方壶斋舆地丛抄》出版问世。此书为清代地理著作汇抄，费时21年，抄录清代地理著作1400余种。
光绪九年（1883），东乡十字形河网竣工，便利了农田灌溉，时有“黄金荡”、“银蛇蜂”之佳话，该十字形河网乃本邑水利学家殷自芳提议并主持修筑，黄荡河边建立“殷自芳长生禄位碑”纪念之。殷代表作有《筹运事略六篇》等。
光绪十年（1884），《淮安府志》刊刻面世。该志政40卷，首1卷。由淮安知府孙云锦主修，吴昆田、高延弟主纂。
光绪十一年（1885），山阳黑热病流行。
光绪十七年（1891），四川羹州知府谈静山解职归里，捐资创办“谈氏东文学馆”，延聘日籍教员2人，开淮安学习日浯之先河。秦焕逝世，其官至广西按察吏，曾为同治皇帝恭办大婚典礼，诏加三品顶戴；还协助冯子材取得镇南关大捷，光绪皇帝赏加二品衔。着有《剑虹居文集》、《剑虹居诗集》等。夫人杨氏贞淑亦著有《眉影楼诗稿》传世。夏旱。
光绪十九年（1893），韩达哉应太医局考试，名列榜首，授花翎同知衔，任太医院医士。所编著《医学摘瑜》，继承并发扬了“山阳医派”温病学思想体系及其研究方法和风格。
光绪二十年（1894），九月十五日，奉军提督总兵左宝贵在干壤战役中壮烈牺牲，光绪皇帝诏谕照提督阵亡例从忧议恤，入杞昭忠祠，并赐祭葬，赠太子太保，隘忠壮；淮郡建墓立碑修祠纪念他。
光绪二十一年（1895），淮安府奉旨于淮城东郊观音寺设招兵局，实行征兵制。山阳仅有20人报名应征。
光绪二十三年（1897），夏，霪雨伤稼。
光绪二十四年（1898），二月十三日，周恩来诞生于淮安城内驸马巷。
光绪二十五年（1899），九月十八日，于淮安城内东长街设立山阳邮政局。
光绪二十六年（1900），五月二十七日，山阳县署前出现义和团布告。李福星从上海购进一台本质织布机，开办织布厂，以生产14支白粗布为主。
光绪二十八年（1902），山阳知县孙兆熊于奎文书院旧址建立山阳县高等小学堂，这是淮安第一所官办高等小学堂。
光绪二十九年（1903），淮城商户聚众数百捣毁房捐经办人陆景澄、范春圃家宅，罢市4日，反对苛敛房捐。后淮扬道修改房捐章程，拘惩陆、范及其恶差。邑绅丁宝铨与周钧等领衔集贤建造藏书楼，这是淮安最早的图书馆。山阳县成立巡警总局。
光绪三十年（1904），淮安知府汪树堂于丽正书院旧址建立淮安府中学堂，这是淮安第一所官办中学堂。
光绪三十一年（1905），江北提督刘永庆在淮安城建立江北陆军学堂。美国传教士林亨理和林嘉美于淮安城西门大街设福音堂，旋于西长街设医院，后迁至淮安府清河县。
光绪三十二年（1906），五月十五日，山阳民众反对米价猛涨，捣毁4家米铺。丁宝铨创办私立敬恭中学堂，这是淮安第一所私立中学堂。初夏，霪雨累月，运河水溢，城内积水盈尺。
光绪三十四年（1908），山阳公民投票，得票最多者周虎臣当选为江苏咨议局议员。
宣统元年（1909），杨士骧逝世。杨仕至直隶总督，宣统皇帝追赠其为太子少保，谥文敬，从北京移棺淮郡安葬。十月初八日，刘鹗逝世。光绪皇帝曾降旨封赏他为郑州治黄大臣，官至候补知府。刘鹗学识渊博，注重实业，并主张引进外资发展经济，是中国最先发现和研究甲骨文的著名学者之一。代表作有《铁云藏龟》等。其《老残游记》乃清代四大谴责小说之一。后蒙冤发配流放迪化，遗体运回淮安安葬。
宣统二年（1910），淮城沈步宿组建平剧研究社，占存甫创立楚城国剧研究社。
宣统三年（1911），九月二十四日，山阳民众5000多人举行光复大会，革命党人周实、阮式在大会上发表讲演。3日后，旧县令姚荣泽诱杀并残害周、阮二烈士，酿成了民国初第一起特别重大刑事案。成立淮安电报局。核查人口，府治山阳县全县为69万口。
————中华民国————
民国元年（1912），1月29日，国军北伐右路军第四支队长江来甫在安徽阜阳战斗中壮烈牺牲，中华民国临时大总统府追赠其为陆军中将，淮邑遵令修建江来甫烈士专祠和坟墓；日久毁坏，后重建辛亥革命烈士江来甫纪念碑。03月23日，在临时大总统孙中山的干预下，中华民国临时合议裁判所于上海市市政厅公开审讯杀害周实、阮式的凶手姚荣辉，并判处姚死刑，后被袁世凯特赦。山阳县实行市乡制，全县设23个市、乡。汪筱川于射阳书院旧址创办山阳医校，经费以公助为主。并组织山阳医学研究会，被推选为会长。后开设公济施药局和红十宇会时疫医院，主编《康健新声》月刊。
民国2年（1913），7月，淮安府中学堂改建为山阳县立中学。
民国3年（1914），1月，山阳县改称淮安县。6月，江苏全省划为5道，淮安县隶属淮扬道。8月，淮安县立中学改建为江苏省立第九中学。9月28日，颜承烈于上海高昌庙西炮台刑场就义，承烈乃中国同盟会会员，曾任江北讨袁军第一师师长兼右路司令，宁军第三军参谋长。其狱中遗诗存《示儿》3首。诗云：“吾生宏愿未遂，中华雷声已起。”
民国4年（1915），5月9日，袁世凯接受日本帝国主义提出的“二十一条”后，淮安青年学生和广大民众集会游行，强烈反对。
民国5年（1916），春，江苏省立第九中学学生编辑出版《学生》杂志，这是迄今所知淮安最早的一种刊物。洪灾。是年伏秋，淮河大水。里运河持续高水位。
民国6年（1917），龚伯衡、龚仲衡在淮城东门七星桥头开办亦庐照相馆，经营黑白照相。
民国7年（1918），《淮安县教育行政月刊》出版，这是淮安较早的刊物之一。
民国8年（1919），5月18日，淮安各界代表5000多人，应教育会邀请，在体育场举行国民大会，讨论决定斗争方法，并游行示威，声援五四运动。
民国9年（1920），淮安商人杨子湘、徐新伯合股创办新华电灯公司，厂址设在万寿宫，装机容量为62.5千瓦。这是本邑最早的发电厂家。
民国10年（1921），淮安大水。运西地区一片汪洋，大部耕地颗粒无收。在中长街县学旧址建立淮安县通俗教育馆，后改称民众教育馆。《续纂山阳县志》付梓问世。
民国11年（1922），淮安医药研究会成立，会址在北门大街药王庙。淮安关监督冒广生主持刻印《楚州丛书》。
民国12年（1923），于城内天妃宫万柳池创办淮安县立初级中学，校长伍天纬。
民国13年（1924），7月，国民党员、江苏蚕业专门学校学生杨济沧返归淮安，到设立在横沟寺的县立乙种农校开展宣传和组织工作。11月，中国国民党淮安县党部在北乡横沟寺秘密成立，陈治平当选为常务委员。12月，陈治平等4名青年投奔广州黄埔军校。后又有数批青年奔赴之，其中有赵心权、谷大涛等。本年，淮安商会集资创办轮船站。
民国14年（1925），3月9日，江苏省立第九中学发生驱逐校长风潮，后学校开除数名学生。本月，淮安各界隆重举行孙中山追悼大会。本月，建立淮安县国民代表会议选举筹备处，以选举出席本县国民会议的代表。6月，五卅惨案淮安后援会成立，声援上海工人运动。8月上旬，淮、沂水大涨，洪泽湖，运河水位不断上涨。8月23日，新河东岸决堤，运西一片汪洋，大部分耕地颗粒无收。本年，郝祟寿组织淮安红十字会，设收容所。段朝端逝世。段官至县教渝、训导等，曾总纂《续纂山阳县志》，分纂《谁安府志》和《江苏通志稿》，其著作极多，有《椿花阁文集》、《椿花阁诗集》、《椿花阁随笔》、《椿花阁续笔》和《淮著收藏记》、《淮人书目》等40种120卷。
民国15年（1926），11月，陈治平在上海加入中国共产党，后以中国国民党江苏省党部淮六属特派员身份返归家乡，开展各种革命活动，迎接北伐。本年，商人屠鹤成等合伙从天津购买铁木机10台，在淮城开办织布厂，生产以红条格布和帐纱为主。淮安修筑通往邻近各县的公路，并开始客运。江北慈幼院开办。
民国16年（1927），春，以大桥镇为中心的东北乡农民掀起抗捐运动。4月，县体育场举办第一届风筝比赛，赛高、远、稳。风筝种类有蜈蚣、笆门、沙燕和蜻蜒等。5月5日，国民革命军第一路军二十一师陈诚部攻克淮安。第一路军总指挥何应钦进驻淮安。6月，国民党淮安县党部从横沟寺移驻淮城，进行公开活动。在共产党员陈治平的合作下，组织“反动分子及土豪劣绅审判委员会”，俗称“特别法庭”。9月11日，孙传芳联军反扑败北，被国民党军队追击至泾河南岸张桥，发生激战，旋溃散逃窜，桂永清率部占领淮安。9月，中国共产党淮安特别支部成立，这是淮安最早的党支部。书记陈治平向淮安、淮阴、涟水、泗阳等县进行宣传和组织工作。中共淮安特别支部组建淮安县御匪联庄会，大队长赵心权刷大队长周大同。12月中旬，中共淮安特委于淮安横沟寺成立，书记何盂雄，指导所属淮准涟泗4县发动农民暴动。12月23日，中共淮安特别支部于钦工镇北圩门外召开万人武装抗捐示威大会。12月下旬，中共淮安县委成立，书记为陈治干。这是淮安最早的县委领导机构。淮安县御匪联庄会改建为淮安农民自卫军，大队长赵心权，副大队长谷大涛。在中共淮安县委的领导和组织下，淮安县农民协会成立，会长陈文瑞。淮安县妇女协会成立，会长何木兰。中共淮安特委机关报《萤火》创刊，半公开，油印，出了5期后停办。这是中国共产党淮安地方组织编印的最早一家报刊。
民国17年（1928），2月10-12日，以横沟寺为中心的淮安北乡广大共产党员和农民群众发动了武装暴动，成立淮安县苏维埃政府。国民党军队围剿时，谷大涛、张学廉等壮烈牺牲。3月，江苏省立第九中学改名为江苏省立淮安中学，俗称省中。6月，全县23个市、乡改划为12个区。区始设区行政局，后改称区公所。8月，淮安南门米行和挑箩工人罢市，反对公安局苛捐，并酿成全城罢市，直到县政府把公安局长撤职为止。本年，淮安县中西医研究社成立。该社编辑出版淮安县中西医研究社季刊。
民国18年（1929），春，徐荡全村农民反抗豪绅擅自收纳公安团费，赶跑团丁，痛打豪绅，后县警备队出兵镇压，打死农民1名，逮捕5名。春夏，雨水稀少，运河水涸，交通中断，淮安旱蝗成灾。6月6日，陶行知于河下莲花街新安会馆创办新安小学，并兼任校长。后汪达之接任校长。本年，霍乱流行。
民国19年（1930），淮安县中医公会成立，应金台当选为会长。应金台逝世，其施医以大方脉著称，饮誉乡里。应曾任山阳医学研究会会长、淮安县中医公会会长、淮安县中西医研究社研究股长；编辑出版《淮安中西医研究社季刊》；发表《医学研究之要康》等文章。张治平逝世。他被推崇为苏北三大名医之一。
民国20年（1931），3月14日，《淮声周报》创刊，社址设在旧县署，石印，每周六出版，4开4版。这是淮安最早的一家周报。夏，大水，为淮安多年未有之巨灾。8月1日，淮安县水灾急赈委员会成立，县长林景兼会长，邑绅田鲁舆任副会长。10月，淮安县民众反日救国会成立。淮安修志筹备处成立，主任魏景崔。12月22日江苏省立第九中学学生罢课，要求政府出兵抗日。12月，毛乃庸逝世。毛学识渊博，著述颇丰，尤长于史志。著有《剑客类稿》、《后梁书》、《北辽书》、《檀香山岛国志》、《辽进士考》和《勺湖志》等93卷，和《安南吏》、《朝鲜近代史》、《印度杂事》、《泰西名家传略》和《彼得传》等5种译作。
民国21年（1932），1月1日，淮安通讯杜成立，并对外发稿。这是迄今所知淮安最早的一家通讯社。棉业公会举办元旦娱乐晚会，抗日救国，“募牧援马”。2月，杨德基（即杨述）组织古堡烽火社，并发表宣言，后被国民党淮安县党部查封，主要成员4人被逮捕。4月1日，国民党淮安县党部机关报《淮安日报》创刊，社址设在海会庵，石印，4开4版。其报头为国民党元老于右任所题写，后改用书法家邵元寿写的字。4月上旬，国民党淮安县党部、县政府查禁《民众三日刊》、《抗日周刊》等进步刊物。4月，中国银行在淮城淮楼西设办事处。6月下旬，全县小学毕业生会试，及格者256人，前五名保送淮中；五名中之前四名均系院东女子小学毕业生。8月11日，国民党淮安县教、工、妇、农等群众团体举行联席会议，讨论反日救国事宜，并作出相应的决议。9月，在中共淮盐特委和淮安县委的策反下，国民党第一路军驻淮部队发动兵变，后遭到残酷镇压。9月18日，淮安各界举行九 一八国难周年纪念大会，向各报馆、国民政府军事委员会、国民政府和国际联盟拍发反日救国电报。11月20日，淮安县篮、足、排、乒乓球队成立，总教练吴光宇，总队长阮鹏飞，总干事秦士颐。11月23-24日，淮安体育场举办篮球比赛，男子组火车头队冠军10分，血魂队亚军8分，智勇队殿军日分；女子组灼灼队冠军4分，囡囤队亚军2分，并颁发奖品。11月24口，荷兰大学俄籍教授依凡诺夫及其夫人环游世界到淮安，下榻西门大街祥发客栈，考察本邑文教、工商、邮电和其他各种情况。12月15日，淮安各界举行冬季卫生运动大会，并分组出发扫除。12月18日，淮安体育场举行自行车比赛，分快、慢两项。本年，朱虞生逝世。朱乃淮安跻身中国银行界的第一人，曾任官立人清银行和中国银行总办，私办盐业银行副总经理；力主成立“北四行”，与“南四行“相杭衡；募捐巨款赈济乡里灾民，并以余款兴建江北慈幼院。
民国22年（1933），1月，《明报》附设《社会晚报》创刊，系一种8开小型报纸，由艺林铅字印刷社承印。此乃淮安最早的一家晚报。2月25日，谈荔孙逝世。谈曾任官办中国银行行长、私办大陆银行董半长兼总经理；关注乡梓文化慈善事业，扶助和发展民族工商业，赢得了人们的尊崇。其灵柩从北平运回家乡安葬。3月1日，波兰人陈尼步行游历全球，到淮安寓居西门大街样升客栈。3月2日，韩国大独立党东三省执行部执行委员李维莅淮寓淮安旅馆，应淮安县立初级中学和淮安县民众教育馆邀请，前往讲演，直讲亡国惨状，敦促合作抗日。3月6日，江苏省立淮安中学五周年纪念典礼隆重举行，各机代表出席。校长孙为霆报告后，举行阅兵式；晚举行音乐会。3月20日，淮安各界举行航空救国大会，开展航空救国节约运动，捐款购机，实行自卫御侮。3月，淮安商会联合会与省商会筹款购买飞机1架，定名为苏商号，以御外侮。新安小学附设幼稚园创立，园址在城中民教馆。这是谁安最早的一家幼儿园。4月16日，美国驻京副领事博斯至淮，寓居西长街福音堂，视察侨民情形。5月10日淮安县田径运动会开幕，国民党驻军第一路军五十七师师长李松山任总司令，县长张赞巽任会长，教育局长牛万青任副会长。竞赛项目有男女50米、100米、200米、400米和800米接力，跳高，跳远、掷铅球和徒手操，棒竿操、表情操等。5月16日，院东女子小学罢课，要求公布历年学费收支情况。9月23日韩国志士崔俊培、李佐益来淮，往民教馆宣讲亡国惨状。10月25日，三角桥小学童子军团奔赴镇江，参加全省小学童子军大检阅。新安小学新安儿童旅行团一行7人，外出旅行54天，陶行知赋诗给予了很高的评价。11月，由于国民党制造白色恐怖和叛徒进行破坏活动，使淮安县委无法坚持工作，淮盐特委决定撤销淮安县委建制，城区划给特委直接管辖，设河下联络站；北乡划给涟水，设准涟地区特派员。后这些组织及其所属各支部和小组因叛徒破坏而相继瘫痪消失。
民国23年（1934），1月12日，人力车夫暴动，捣毁公安局、殴伤办事员，后遭到镇压。曹永发等7人被捕押。1月26日，淮安体育场举办民众业余踢毽比赛，朱禹龙踢809对，1618脚，获冠军。4月，淮安县新生活运动促进会成立。中国银行和交通银行在淮安设立办事处，分别驻兴文街丁宅和南门大街瑞泰钱庄旧址。5月15日，淮安各界举行夏季卫生运动大会。5月18日，省立淮安中学举行英语演说比赛，参赛者均以欧美名人言论及演说集为讲题。邀请美国人孟格美、王慕德和本校教员张亦展为评判，优秀昔3名，各奖银盾一座。本月，省立淮安中学举行报告会，校长孙为霆邀请江苏省日本教育考察团长、扬州中学校长周厚枢报告日木教育情况。7月下旬，暑假开始后，县教育局举办小学习作课本比赛会，以展览各校成绩。8月2f日，淮安各界代表前往文庙致祭，纪念孔于诞辰。9月16日，淮安县新闻记者公会成立。本年，淮安县政府公布《淮安合作社法》，这是国民党统治时期的一部合作社法。
民国24年（1935），2月，十二区三义乡民众400余人进城请愿，反对乡长朱于纯擅自征收牛驴马捐，要求县政府撒惩。3月3日，省立淮安中学于西门外北角楼举行6000米越野竞赛，各界参观者达千人之多。奖团体优胜者绸旗、个人优胜者书券。3月，淮安乡镇保甲户口壮了调查统计结束，全县有12区、53镇、155乡、1523保、16364甲，162702户、758120口、109156壮丁。江苏省民政厅嘉奖淮安县长赵澍办理征工导淮事宜，异常努力。5月11日，运西第八、第十两区狂风暴雨，冰雹交降，大如石块，小似鸡卵，麦穗秧苗，摧折殆尽，农家屋字多被毁伤，灾区达16个乡镇之广，灾民有五六万人之多。5月25日，淮安体育场举办自行车比赛。国民党淮安县党务整理委员会常务委员葛梁等反对分区制度，懈怠党务工作，奉中央执行委员会组织委员会含金字第4961号公函，一律撤职，李庆十被委任为淮安县特派员。6月17日，淮安县市民早起运动促进会于体育场举行早起运动市民大会。主席报告后，各界代表相继演说，并进行早起宣誓，接着全城大游行。10月10日，新安小学校长汪达之带领新安旅行团奔赴全国，进行抗日救亡活动。在此后的10余年中，旅行了22个省市和地区，行程达5万华里。12月26日，江苏省立淮安中学学生救国会成立。12月29日，省中和县中学生联合举行示威游行一天，响应北京一二九运动。本年，淮安县理教劝戒烟酒联合合成立。
民国25年（1936），6月3日，淮安各机关学校团体和军营联合举行林则徐六三禁烟九十七周年纪念大会，当众烧毁烟具810件，并在全城游行。
民国26年（1937），2月24日，中华回教公会江苏省公会淮安县支会成立。5月，淮安电厂竣工发电，装机容量164千瓦，为上海青浦厂商投资4万元兴建。机组由德国生产并由德并按照协议赔偿损失。7月，葛葆桢以淮安县抗敌后援会宣传部成员的身份，广泛征集以抗日力题材的照片和木刻，在县民众教育馆举办“抗日画展”。10月，平津大学生南下工作团党组织领导成员杨述等，路过淮安，发展3名党员，成立党小组，隶属江苏临时省委。11月，由赵心权、吴乐群等发起，在茭陵镇召开淮涟阜边区万人抗日大会，号召群众组织起来，抗日自卫保家乡。12月23日，中共淮安特别支部召开钦工乡万人武装抗捐示威大会。12月，省中、县中抗日救亡活动骨干和社会青年组织淮安群众看报室广泛开展抗日救亡活动。是年，国民党淮安县政府创办淮安县立医院。淮安县中医协会成立。
民国27年（1938），1月上旬，淮安抗日同盟会成立，选举赵心权为理事长，何毓璋为副理事长，并发表《告淮安抗日同胞书》。其支会或小组遍及城乡，后被国民党反共顽固派韩德勤取缔。5月23日，日军飞机轰炸淮安，南门城楼被炸塌，群众死1人，伤2人。后又数次轰炸，居民伤亡甚众。6月，国民党军队炸开河南花园口黄河堤，黄水进入洪泽湖，白马湖水位连续上升。淮安永济河口破圩，新河东堤决堤，运西全部被淹。
民国28年（1939），3月1日，日本侵略军侵占淮安城。3月上旬，淮安县民众抗日自卫队成立，队长赵心权。后与淮安抗日义勇队、谴水民众抗日独立营合编为八路军陇海纵队南进游击支队第八团。又和九团台编为八路军苏皖纵队陇海南进支队第二梯队，，对外番号称“淮河大队”。本月，中国共产党淮安县工作委员会成立，书记杨汉章。7月，国民党一一七师三四九旅六九八团攻打淮城。其一营突入城内，三营行动迟缓，二营堵援失利，伤亡惨重，以失败而告终。10月，淮安县划为运东、运西两大块，运东仍称淮安县，并建立县工委，书记许邦仪。
民国29年（1940），2月22日，日伪军下乡“扫荡”，黄上桥及其附近各村庄小刀会奋勇拦阻，展开肉搏战，伤亡惨重。4月，以谢荡及其附近村庄小刀会为主体，组建淮安大队，后集体参加淮河大队。5月，吉乐山、周守成等组建抗日淮阜大队，后骑兵划归淮河大队，步兵整编为淮安县大队。10月下旬淮安县抗日民主政府成立，县长赵心权。时县政府隶属盐阜区。撤销中共淮安县工委，成立中共淮安县委，书记李风（女）。淮安县大队成立，大队长赵心权，教导员完勃。中共淮安县委举办民运干部培训班，培养区、乡于部。12月13-31日，新四军和八路军各一部联合发动曹甸战役，攻击国民党顽军，后变更计划，结束战斗。
民国30年（1941），4月26日，驻淮安东北乡大胡庄新四军三师八旅二十四团—营二连遭日伪军突袭，激战终日，除1人幸存外，余皆壮烈牺牲，后修建大胡庄战斗八十三烈士塔纪念之。5月11日，中共淮安县委组织部长兼十二区区委书记和区队教导员郝渠逝世，后县委举行追悼大会。6月3日，淮涟阜边区联防办事处于苏嘴马逻天王寺举行成立大会，中共盐阜区党委组织部长俞屏和淮安县氏赵心权莅临指导。许邦仪任办事处党委书记，王一香任主任。6月16日，淮安县大队围剿盘踞在大桥的盐淮涟自卫总队独立三大队的一股土匪，毙匪4名，俘匪大队长及其爪牙20余名，井缴获国民党反共顽固派韩德勤密令数件。冬，淮安抗日根据地第一次开展农民冬学运动。到民国33年冬，计开展4次冬学运动。
民国31年（1942），2月14-15日，盐阜军区司令员洪学智亲率主力，配合淮安县委、县抗日民主政府和县大队逮捕汉奸。共逮捕1000余名，后多数教育释放。3月，淮安县民兵总队部建立，总队长温逢山，该总队与县大队并列。5月27日，淮安县农民抗日救国会成立，会长俞臻，副会长颜：上庭、徐步和。6月3日，杨道生（即杨本基）被国民党川康绥署宪兵团残杀。杨毁家纡难，创办成都战时出版杜，后任中共乐山中心县委书记。桩收入《革命烈土涛抄》的诗作有《游峨嵋山》和《中原》等。7月16日，中共淮安县委、淮安县抗日民主政府于苏嘴镇彤华宫创办淮安县中学，校长赵心权。8月，淮安县抗日民主政府成立淮安县交通局，后改称邮政局。9月18日，在淮安抗日根据地，召开淮安县参议员大会，成立淮安县参议会。参议长汪毓才，副参议长李风（女），管云楼。本年，国民党江苏省建设厅在淮安开辟5600亩良种棉花试验田，井成立乡镇农场19所，以资推广示范。古籍出版和目录学家罗振常逝世，罗著有《善本书所见录》、《天一阁藏书听见录》、《重校史可法集及别传》等。
民国32年（1943），年初，中共推安县委通讯员总组成立，由县委委员、县抗日民主政府秘书兼党团书记孔样林任组长。该组曾培养出一批优秀的工农通讯员。2月12日-4月12日，日伪军“大扫荡”，击溃东乡国民党韩德勤部队，进犯北乡抗日根据地，继而在占领区域构筑据点，推行伪化。淮安军民有计划地进行反“扫荡”斗争，并取得胜利。后县委召开总结大会，新四军三师副师长张爱萍在大会上作了重要讲话。4月，淮安涧河以南地域划归宝应。是时，淮安县被一分为三，分属于苏北，淮北和苏十三大战略区。5月，县大队和县民兵总队合并成立淮安县人民抗日自卫军总队（简称县总队），总队长王彪，政委邹屏。10月，淮安县文工团成立，团长贺均，指导员王洛夫，顾问金采英。11月，王家墩烈士纪念塔建成，以纪念新四军淮宝支队抗日阵亡将士。本年，华中分局交通科淮北材集转运站建立，站长李萍，副站长王建高。该站是华中分局、新四军军部和苏中、苏北、淮南、淮北四大战略区的交通枢纽。
民国33年（1944），1月24日，中共淮安县委机关刊物《交流》杂志创刊，发表县委书记许亚《反对坦白运动中的两种偏向》等文章。该杂志党内发行，不定期，32开本，到民国37年8月停办。3月4-5日，新四军三师参谋长洪学智事部围攻朱圩据点，全歼守敌，毙伪连长以下80余人，俘伪连长以下150余人，有效地配合了车桥战投。3月5-6日，新四军一师发动车桥战役，歼灭日军人佐以下465人，伪军483人，开创了华中抗日战争的新局面。新四军代军长陈毅传令嘉奖，延安新华杜亦向全球播发“苏北新四军大捷，收复车桥”的消息。后修建车桥战役纪念塔和陈列馆。5月20日，淮安县抗日民主政府组织民工疏浚渔滨河。9月，整风运动基本结束。除县中心小组成员和县总队干部外，全县参加这一运动的区级以上党员干部达160人之多，县委书记邹屏作总结报告。随着大生产运动的开展，淮安抗日根据地组织了1221个生产互助组。10月淮安抗日根据地减租减息运动取得巨大胜利，全县佃户夏秋两季共得粮359万石。12月，淮安县总队改编为淮安独立团，并组建淮安县民兵总队部。独立团后上升为盐阜独立旅二团，再上升为三师特务二团，进军东北；县民兵总队部上升为主力开赴前线。
民国35年（1946），1月6日，国民党飞机窜至淮城上空，打死居民5人，伤10人。1月14日，华中解放区工农青妇民兵代表大会在淮城举行，淮安颜景詹和颜华（女）等出席，并在大会上作了发言。1月16日，随着国共双方“停战协定”的签订，驻城34个单位和居民两万多人举行提灯大游行，庆祝和平民主胜利。2月10日，联合国善后救济总署医务专员严斐德发表淮城市遭受日军残害的调查报告。3月23日，淮安县人民政府重新浚治渔滨河。春，淮安县人民政府组织民工开挖衡河。4月，华中军区卫生部和淮城市人民政府联合成立准城卫生事务所。县民兵总队上升主力后，建立淮安县人民武装委员会，王海任上任。5月18日华中分局民运部副部长李坚贞（女）率工作队到淮安石塘区鹅钱乡进行土地改革试点。邓子恢撰写《从鹅钱乡斗争来研究目前的土地改革运动》，赞扬它为“华中土地改革第一个典型范例”。5月20日，中共中央主席毛泽东致新安旅行团的信。5月，撤销县武装委员会，组建县人民武装支队，刘岳任支队长，邹屏任政委，王海为副支队长。6月17日，由华中分局和华中军区牵头，组织驻城党政军民学各机关团体，成立淮城战备动员委员会。6月，淮安霍乱流行。7月上旬，华中军区卫生部、淮安县人民政府、淮城市人民政府联合在旧县学大成殿创办临时防疫医院。7月11日，淮安爱国民主人土李公朴在昆明遭国民党特务枪杀。7月，中共华中党校创立，张鼎丞任校长，余立金为副校长，刘清杨为教务长，校址在河下镇三里庙。战局紧张后，该校停办。8月lo日，苏北国际和子医院于湖心寺开办，全部设备由宋庆龄捐助。9月上旬，淮安县后勤司令部成立，县长孙兰（女）负总责，下设1个粮草供应总站和3十分站，支援两淮战役和涟水战役。9月21日，华中野战军主动撤出淮城，国民党军队随即进驻。10月23日，淮安县人民政府颁布《战时公约》。10月27日，县长孙兰发表《蒋美清算血债》控诉书。10月，县支队改建为县人民武装总队。总队长章明，政委王一香，副总队长王海、颇景詹，副政委刘岳。11月24日，中共淮安县委组织部长周邦美报名参军，124个区乡干部和400多名积极分子亦踊跃报名，组成邦美大队开赴前线。归建华中野战军十二纵队三四旅一ＯＯ团，周邦美任团政治部副主任兼一营教导员。12月14日，淮安县民兵指挥部成立，颜景唐任总指挥，王诲、李成山为副总指挥。12月23日，国民政府淮安县临时参议会举行成立大会，汤学易为参议长。
民国36年（1947），1月，国民党江苏省农民银行在城内响铺街设淮安办事处。2月，中国农民银行在西门大街设立分理处。3月1日，《盐事大众》报主编、新华社盐阜分社特派记者钱毅和石塘区涧南联防队队员宿营芦受乡小蒋舍庄，被国民党军队逮捕杀害。有《钱毅的书》传于世。3月7日，石塘区队宿营西成湾，被国民党军队围剿。区委书记圣力先、区长彭寿如、副区长王发茂等22人壮烈牺牲。4月，中国三民主义青年团江苏省淮安分团机关报《青年日报》创刊，社址设在西长街，后迁羔皮巷。该报为石印，16开2版，两月后停办。7月国民党联总后勤司令部第八后方医院淮安分院开设于湖心寺。8月2日，在中共淮安县委于部扩大会议上成立淮安县农民整理委员会，颜景詹任主任，汪福样任副主任，领导全县土改复查运动，开展反封建斗争。9月，淮安浴业工人集股投资兴建乐园戏院。10月16日，牛来恩在东北季家堡战斗中壮烈牺牲，牛来恩曾任四野二纵四师十团十连副排长，被评为特等功臣。11月22-12月2日，中共淮安县委召开县、区、乡三级党员干部扩大会议，开展“三查三整”运动。
民国37年（1948），3-6月，国民党整编七十二师和八十三师以淮安县为实验区，实施军事、政治、经济合一的“总体战”。在华野主力部队的配合下，县委领导广大军民苦战3个月，使敌人这计划破产。6月，淮安县总队改编为淮安独立团，团长宋天民，政委王一香，副团长颜景詹，副政委尉祖光。后该独立闭与涟东独立团合并为淮涟团南下。7月，淮安支前委员会改建为淮安县支前总队部成立，总队长俞磷，政委宋天明，发动和组织于群支援淮海战役和渡江战役。12月9日，淮城宣告解放。淮城市政府建立，隶属两淮市。丁振铎任淮城市委书记，刘鑫任副书记，吴迪人任市长。12月中旬，中共华中工委和华中行政处及其直属机构从射阳台德镇迁驻淮安徐杨庄。12月27日，中共华中工委党校由射旧台德镇移迁至淮安河下镇，校长陈丕显，副校长陈一诚。12月，两淮市第二联合中学在省抗淮安中学旧址开办，校长谭稚成。两淮节撤销后，改建为淮安中学。
民国38年（1949），1月20日，两淮市人民医院成立，院址在湖心寺。1月中共淮安县委书记宋天民带头报名参军，全县报名人数达68337人，被批准的为1452人。3月11日，撤销淮城市，建立淮城区，隶属淮安县。时全县为11个区，200个乡镇。4月，淮安县大队成立，徐焕成任大队长，陈国立任教导员，纪文雅、高永干、颜景珍任副大队长，姚洪萱为副教导员。6月，淮安县生产合作社推进杜成立，后改称淮安县生产合作总杜。7月，连续大风暴雨，运西低洼地区严重内涝，运东闲沟洫少，漫流成灾。
————中华人民共和国————
中华人民共和国开国（1949），10月1日，中华人民共和国成立。10月2日，淮安城2万余人集会，庆祝中华人民共和国成立，并致电毛泽东主席和国际和平常设委员会。12月17日，淮城市委、市政府召开区长会议，总结城市恢复工作，布置敌资清理任务。由于7月份特大水灾，使全县约23万人断炊。县委、县政府组织生产自救，开展自由借贷与“碗粮”运动；国家救济粮食49万公斤，群众互惜14万公斤。青年团淮安县委员会成立，团县工委同时撤销。
公安备案号：32010202010067
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